2005年，世界排名第183位的袁梦首次在WTA巡回赛事上亮相。结果在广州网球公开赛首场比赛中不敌帕拉桑托亚从而止步首轮。在泰国网球公开赛上杀入四分之一决赛。
2006年，从资格赛中杀人正赛的袁梦首次参加大满贯正赛，结果在澳网第二轮不敌赛事二号种子克里斯特尔斯，无缘女单32强。然而，19岁的袁梦从2002年的984位，以每年上升三百位的速度到05年年末世界排名153位，06年更是以资格赛选手的身份晋级到了澳网正选赛，并在次轮获得了在中心球场比赛的机会。同时，由于其“个体户”身份，袁梦受到了广泛的关注。
